Το Jack Daniel's Sinatra Select αποτελεί "Το επισφράγισμα μια θρυλικής φιλίας". Αποτίει φόρο τιμής στον μεγαλύτερο θαυμαστή του Jack, τον Frank Sinatra. Ωριμάζει σε μυστικά βαρέλια αποκαλούμενα "Sinatra Barrels" και εμφιαλώνεται κρατώντας το φυσικό του χρώμα, αναδεικνύοντας παράλληλα αρώματα και γεύση βανίλιας, μπισκότου shortbread και φλούδες λεμονιού.