Γεννήθηκε το 1988 από τους δηµιουργούς του Jack Daniel's. To Gentleman Jack φιλτράρεται 2 φορές, σταγόνα-σταγόνα σε ξυλοκάρβουνο σφενδάμου πριν και μετά την τοποθέτησή του σε χειροποίητα, καψαλισμένα βαρέλια λευκής βελανιδιάς. Η τεχνική αυτή, που τη χαρακτηρίζουν και ως "διπλή ευλογία", απαιτεί χρόνο, αλλά εξασφαλίζει την ιδιαίτερα απαλή και µεταξένια γεύση του.

Αρωματικά & Γευστικά Χαρακτηριστικά 

Διακρίνεται για το απαλό άρωμα και την ήπια γεύση γλυκιάς βανίλιας, σφενδάμου και μήλου.